בשנת 1965, הגיע בארט ללונדון, ויחד עם סטודנטים שהכיר בקולג' לאדריכלות, היה חבר בהרכבים שונים והצטרף לבסוף ללהקת "סיגמה 6" שנוסדה ב-1963 בה היו חברים: רוג'ר ווטרס (גיטרה), ריק רייט (קלידים), ניק מייסון (תופים), קלייב מטקאלף (גיטרה בס) וג'ולייט גייל (שירה). הלהקה ניגנה גרסאות כיסוי למוזיקת בלוז שחורה, והחלה לבצע שירים של בארט. שינוי הקו המוזיקלי גרר את שינוי שם הלהקה לפינק פלויד, על-שם שני נגני בלוז אלמונים שבארט אהב - פינק אנדרסון ופלויד קאונסל. בתחילת דרכה ב-1965, עזבו אותה השניים האחרונים, והלהקה כללה עתה את בארט עצמו, שלושת החברים הנותרים, וגיטריסט בשם בוב קלוז.
מיד עם הקמתה, עזב בוב קלוז את הלהקה. בתחילה ניגנה פינק פלויד גרסאות כיסוי לשירי R&B (רית'ם אנד בלוז) שונים, כמו להקות רבות אחרות באותה התקופה כגון הרולינג סטונס, היארדבירדס וכו', ולאחר מכן החלה מגבשת קו מוזיקלי משלה שהיה בעיקר רוק אנד רול מאולתר ששאב השראה מג'אז מאולתר ומפופ- רוק בריטי כמו הביטלס, שהחל להיכנס למיינסטרים (זרם מרכזי) באותה תקופה. הרוק הפסיכדלי הבריטי החל את תור הזהב שלו, ובאותן שנים נפתח בלונדון מועדון ה-UFO, שפינק פלויד הייתה להקת הדגל שלו. מהר מאוד עלתה פינק פלויד על הגל הפסיכדלי, והפכה לאחת מן הלהקות המפורסמות בסצנת המחתרת הפסיכדלית של לונדון. הופעותיה הקיצוניות, על שלל האפקטים והצלילים המוזרים שבהן, משכו קהל רב.
הדבר לא נעלם מעיניהם של אנשי חברות התקליטים, וחברת EMI הייתה זו שהחתימה לבסוף את פינק פלויד על חוזה הקלטות. הסינגל הראשון של הלהקה, ארנולד ליין - (Arnold Layne) יצא בתחילת 1967. השיר הסקנדלי, אודות גבר שנוהג לגנוב בגדי נשים מחבלי כביסה וללבוש אותם, נכנס לעשרים הגדולים של בריטניה. השיר הבא, שיצא על EP ביוני, See Emily Play (שנחשב לאחד השירים הבולטים ביותר של בארט במסגרת פינק פלויד) כבר נכנס למקום השישי במצעד. השיר הנוסף ב-EP, הדחליל שיקף את תוכנית העבודה של בארט והיחס החם שלו לסמים, בעיקר ל-LSD. השיר נכנס לתקליט הראשון של פינק פלויד.
[עריכה] בשערי השחר
באוגוסט 1967 יצא אלבומה הראשון של פינק פלויד, "החלילן בשערי השחר". אף על פי שפיט טאונסנד אמר עליו בצער שהוא לא משקף את ההופעות של הלהקה, האלבום נחשב לאחד מעמודי התווך של מוזיקת הרוק בכלל והמוזיקה הפסיכדלית בפרט. מתוך 11 השירים שנמצאים בתקליט, כתב בארט 8 לבדו, ואת השניים הנוספים כתב במשותף עם שאר החברים. סיד בארט היה ידוע בכך שנהג לנגן על צוואר הגיטרה שלו בצורה מסוימת בעזרת מצית, וכך יצר צליל משונה ומסתורי.
האלבום הציג עולם הזוי של יוצר ששקוע בעולם אגדות הילדים ומתעסק בהן באובססיביות. בארט בחר את שם האלבום על שמו של הפרק השביעי מתוך ספר הילדים הרוח בערבי הנחל, מאת הסופר האנגלי קנת גרהם. הרבה רגעים הומוריסטיים ישנם באלבום, אך אי אפשר להתעלם מהעובדה שבשורה התחתונה בארט מבקש לשוב לעולם הילדות המוכר והמוגן. סברה אחת היא כי מות אביו בעת שבארט היה בן 15, הותיר בו טראומה שבעקבותיה ביקש לשוב לעולם הילדות, מתוך געגועים לאביו. הסיפורים מלווים בצליל פסיכדלי ובקטעים אינסטרומנטליים בעלי סאונד חדשני, כמו גם בנסיונות מוזיקליים לא קונבנציונליים לאותה תקופה.